Ke Staré radnici se neodmyslitelně vážou hned čtyři brněnské pověsti, které si již po staletí předávají brněnští obyvatelé z generace na generaci.
První z nich je pověst o brněnském kole, které je vystaveno v průjezdu na nádvoří radnice. Legenda vypráví, že se kolářský mistr Jiří Birk vsadil v hospodě s kamarády, že mezi východem a západem slunce pokácí strom, ze kterého vyrobí kolo a dokutálí jej z Lednice do Brna. To se mu prý jednoho krásného květnového dne roku 1636 skutečně podařilo a kolo od té doby visí na radnici všem na obdiv. Birkovi to ale štěstí nepřineslo. Všichni věřili, že mu pomáhal sám čert a začali se mu raději vyhýbat. Práce ubývalo a šikovný kolář zemřel v bídě.
Druhá pověst vypráví o brněnském drakovi, který je, stejně jako kolo, vystaven v průjezdu na radniční nádvoří. Tento zlý drak se měl usídlit v okolí Brna, kde ohrožoval široké okolí. Místní odvážlivec dostal nápad, jak se jej zbavit. Zabil ovci, vyvrhl její vnitřnosti, nasypal do ní nehašené vápno a ovci opět zašil. Poté ji dovezl k drakovi, který ovci sežral. Drak následně dostal žízeň a šel se napít. Smíchání vápna s vodou draka zabilo, byl vycpán a na počest vítězství pověšen na radnici. Daným drakem je ve skutečnosti krokodýl, který byl veřejně vystaven v roce 1568.
Třetí pověst vypráví o křivé věžičce, neboli fiále, která je na kamenném portálu při vstupu do radnice a byla postavena v roce 1511. Gotický portál je dílem Antonína Pilgrama, který dostal za úkol postavit takovou radnici, kterou nikde jinde nemají. Pilgram i se svými dělníky začal stavět. Když byl portál téměř hotov, radní se při představě, že mu budou muset platit domluvenou sumu, začali ošívat a vymlouvat. Pilgramovi se s nimi po dobrém domluvit nepodařilo. Nechal tedy poslední věžičku na portálu udělat křivě, aby ukázal, jak křivé je jednání brněnských radních. Ti požadovali nápravu, ale Pilgram zmizel, a už se jim jej nikdy nepodařilo najít.
Čtvrtá pověst, vztahující se ke Staré radnici, pojednává o zazděném radním na ulici Mečová, ze které vede zadní vchod na radniční nádvoří. Pověst pochází z období husitských válek, kdy se vojsko Husitů dostalo až k Brnu a chtělo jej dobýt. Město však bylo chráněno silnými hradbami a Husité se nemohli do města dostat. Podařilo se jim získat na svoji stranu brněnského radního Haase. O spiknutí se dozvěděl šašek císaře Zikmunda Boro, který vše vyzradil na radnici. V roce 1422 byl tento radní za svoji zradu potrestán zazděním zaživa. Jeho zkameněla tvář, umístěna asi čtyři metry nad zemí hned vedle vchodu do radnice, má dodnes varovat každého před jakoukoli zradou Brna.